Pajares / Poladura de la Tercia a Bendueños

En esta etapa, el peregrino se despide de la provincia de Toledo para entrar en la Comunidad de Madrid. El paisaje cambia notablemente, adentrándose en las estribaciones de la Sierra de Gredos. El terreno se vuelve más montañoso y exigente, con subidas y bajadas a través de un paisaje de pinares y robledales. La llegada a San Martín de Valdeiglesias, una importante villa con un castillo y una rica tradición vinícola, es el final de una etapa de gran belleza natural y un reto físico considerable. Es la puerta de entrada a la sierra madrileña.